籃球資訊9月17日宣 ESPN記者Baxter Holmes報道，有消息源表示，萊昂納德在2023-24賽季開始時有資格簽下一份合同延長。快船在考慮選項時，一名前隊內工作人員透露，球隊內部有人已經對萊昂納德的傷病和出勤不足感到厭倦。正因如此，該工作人員表示，快船認為自己在談判中掌握一定籌碼。

萊昂納德本可以簽下一份4年2.2億美元的合同，但球隊更看重保留薪金靈活性，尤其是因為第二土豪線的限制，部分原因還在于他們當時也在和喬治進行續約談判。